Τα ισχυρά οχυρωματικά τείχη της αρχαίας Μεσσήνης με τους πύργους και τις πύλες σώζονται σε μηκος 9,5χλμ. και περιβάλλουν την πόλη και το όρος Ιθώμη, όπου είχαν ιδρυθεί και άλλα ιερά. Η πόλη της Αρχαίας Μεσσήνης συνέχισε να κατοικείται κατά την παλαιοχριστιανική και μέση βυζαντινή περίοδο, ωστόσο η έκτασή της περιορίστηκε γύρω από τους πρόποδες του όρους Ιθώμη, στην περιοχή του σημερινού χωριού Μαυρομμάτι. Η περιοχή αναφέρεται στις πηγές ήδη από τον 10ο αιώνα ως Βολκάνο ή Βουλκάνο και από εκεί πήρε το όνομά της η Παλαιά Μονή Βουλκάνου, στην κορυφή του όρους της Ιθώμης, όπου στους αρχαίους χρόνους υπήρχε το ιερό του Διός Ιθωμάτα. Λόγω του δυσπρόσιτου της περιοχής το μοναστήρι εγκαταλείφθηκε και η αδελφότητα μεταφέρθηκε στη Νέα Μονή Βουλκάνου που ιδρύθηκε στις αρχές του 17ου αι. στην ανατολική πλαγιά του όρους Εύα και που αναδείχθηκε σε σπουδαίο προσκυνηματικό κέντρο ήδη από τον 19ο αιώνα. Σε απόσταση μερικών χιλιομέτρων δυτικά της αρχαίας Μεσσήνης βρίσκεται το εντυπωσιακότερο μοναστηριακό συγκρότημα της μεσσηνιακής υπαίθρου, το Ανδρομονάστηρο που ιδρύθηκε τον 13ο αι. και χρηισμοποιήθηκε μέχρι και τον 19ο αι. Λίγο νοτιότερα από την αρχαία Μεσσήνη, κοντά στο χωριό Ελληνοεκκλησιά , δεσπόζει σε μια κατάφυτη κοιλάδα, ο κομψός ναός της Ζωοδόχου Πηγής Σαμαρίνας, ένα από τα ωραιότερα βυζαντινά μνημεία της Πελοποννήσου. Σημαντικό σταθμό στη διαδρομή αποτελεί και το κάστρο της Ανδρούσας νοτιότερα, αντιπροσωπευτικό δείγμα οχυρωματικής αρχιτεκτονικής των χρόνων της Φραγκοκρατίας (1204-1430) που δέχθηκε μετακευές και κατά την Α΄ Τουρκοκρατία.