Η Καστάνια, καλά προφυλαγμένη σε μία κοιλάδα των νοτιοδυτικών προβούνων του Ταϋγέτου, είναι ένα από τα σημαντικότερα χωριά της Μάνης, που διατηρεί ευδιάκριτο ακόμα τον μεσαιωνικό του χαρακτήρα. Οι δεκάδες βυζαντινές και μεταβυζαντινές εκκλησίες του οικισμού, η πλειονότητα των οποίων είναι αποκατεστημένες, ο επίσης αποκατεστημέος Πύργος του Δουράκη που δεσπόζει στην κεντρική πλατεία, τα πυργόσπιτα, τα στενά σοκάκια και τα μικρά λιθόκτιστα σπίτια, σε συνδυασμό με τα αλώνια και τους νερόμυλους που ακόμη σώζονται στην είσοδό του, προσφέρουν τη δική τους μαρτυρία και βοηθούν τους σημερινούς επισκέπτες να φανταστούν πώς θα ήταν ένα ακμαίο μεσαιωνικό χωριό. Η κομβική θέση της Καστάνιας, στην απαρχή των ορεινών μονοπατιών που διέσχιζαν κάποτε τον Ταΰγετο, διασφάλιζε την σύνδεση του οικισμού με τα σημαντικότερα διοικητικά κέντρα του Μοριά, τον Μυστρά και τη Μονεμβασία. Στο εσωτερικό των εκκλησιών της Καστάνιας σώζονται εξαιρετικής ποιότητας τοιχογραφίες, από τα αντιπροσωπευτικότερα δείγματα της παλαιολόγειας τέχνης στην Πελοπόννησο, μεταξύ των οποίων συγκαταλέγεται ο ναός του Αγίου Πέτρου, η αποκατάσταση του οποίου έλαβε το βραβείο της Europa Nostra το 2015. Το ορεινό χωριό Μηλιά αποτελείται από τρεις γραφικούς οικισμούς, τη Χώρα, τα Ξανθιάνικα και τα Φαγκριάνικα. Ενδείξεις για τη μεσαιωνική ιστορία της θέσης παρέχουν δύο βυζαντινές εκκλησίες του 13ου και 15ου αιώνα. Νοτιότερα, η ύπαρξη βυζαντινών μνημείων μέσα στον οικισμό της Πλάτσας, αλλά και στην περιοχή γύρω από αυτόν μαρτυρά κατοίκηση της περιοχής ήδη από τους μεσοβυζαντινούς χρόνους. Αμέσως έξω από τον οικισμό, παραπλεύρως της επαρχιακής οδού, δεσπόζει ο σπουδαίος ναός του Αγίου Νικολάου στη θέση Καμπινάρι, η ανέγερση του οποίου ανάγεται ίσως στον 9ο-10ο αι., με τοιχογραφίες που χρονολογούνται με επιγραφή στα 1336/1337. Η παρουσία, επίσης, τριών εκκλησιών στην θέση Κούμανη στο χωριό Νομιτσί τεκμηριώνει οργανωμένη κοινότητα κατά τη μεσαιωνική περίοδο. Τα δύο σημαντικότερα μνημεία, Άγιοι Ανάργυροι (10ος αιώνας) και Μεταμόρφωση του Σωτήρος (12ος αιώνας) βρίσκονται στον κύριο οδικό άξονα που από την αρχαιότητα συνέδεε την Έξω με τη Μέσα Μάνη. Ο οικισμός Θαλάμες ταυτίστηκε με τις αρχαίες Θαλάμες, πόλη Λακεδαιμόνιων περιοίκων με περίφημο ιερό και ονειρομαντείο της Ινούς-Πασιφάης, πόλος έλξης ακόμα και για τους εφόρους της Σπάρτης. Οι Θαλάμες αργότερα προσχώρησαν στο Κοινό των Ελευθερολακώνων. Λίγα γλυπτά κι επιγραφές της πρώιμης βυζαντινής περιόδου και δύο ναοί του 13ου αιώνα μαρτυρούν τη συνέχιση της ζωής στα χρόνια του Βυζαντίου. Ο οικισμός της Λαγκάδας, τυπικό δείγμα παραδοσιακού οικισμού της Μάνης, αποτελεί με τα βυζαντινά και μεταβυζαντινά του μνημεία, αξιόλογο τουριστικό πόλο έλξης.
